In Emmerich am Niederrhein geboren, wuchs Otto Winkes zusammen mit zwei Brüdern und einer Schwester im Elternhaus auf. Sein Vater war Studienrat, die Mutter Lehrerin. Mit der Ministrantengruppe besuchte er als Kind öfters das Jesuitennoviziat auf dem Eltenberg. 1938 zog die Famlie nach Bad Godesberg um, zehn Jahre später legte Otto Winkes die Abiturprüfung am Aloisiuskolleg ab. Im selben Jahr trat er in Burg Eringerfeld nahe Paderborn ins Noviziat der Gesellschaft Jesu ein. Nach den ordensüblichen Studien begann er in Frankfurt ein Aufbaustudium in Romanistik und Geschichte und wurde 1964 Sekretär der Theologischen Fakultät in Sankt Georgen sowie Redaktionsassistent der Vierteljahresschrift „Theologie und Philosophie“ (vormals „Scholastik“). Während dieser Zeit erstellte er einen Registerband zu 40 Bänden der Vierteljahresschrift, hrsg. vom Herder-Verlag mit finanzieller Unterstützung der Deutschen Forschungsgemeinschaft.
Anfang der 70er Jahre arbeitete sich Pater Winkes in die praktische Seelsorge ein. Es folgten mehrere Stationen als Kaplan und Pfarrer, u.a. in Niederösterreich, Bremen und Neumünster. Von 1987 bis 2004 war er Krankenhausseelsorger in Daun in der Eifel. Während seiner Zeit als Seelsorger schrieb er mehrere Bücher zu Predigt, Gebet und Krankenpastoral sowie Aufsätze und Artikel als Mitarbeiter der Zeitschrift „Die Botschaft heute“. Die Texte entstanden oft aus genauer Beobachtung alltäglicher Begebenheiten. Wegen seiner angeschlagenen Gesundheit siedelte er 2004 in das Ignatiushaus in Trier um und half dort 14 Jahre in der Beichtseelsorge mit. 2018 folgte der Umzug ins Peter-Faber-Haus Berlin, wo er sein Leben in die Hände seines Schöpfers zurücklegte.
Das Requiem wird am 18. Juli 2023 um 8 Uhr im Peter-Faber-Haus gefeiert. Die Beerdigung findet dann am selben Tag um 14 Uhr auf dem Hedwigsfriedhof in Berlin statt.